Изменение окраски фенолфталеина. Химия индикаторов

Содержание

Химия индикаторов. Фенолфталеин

Изменение окраски фенолфталеина. Химия индикаторов

Фенолфталеин – один из самых простейших представителей класса фталеинов. Образуется он путем конденсации фталевого ангидрида и обычного фенола. Если обратить внимание на химическую формулу получения фенолфталеина, то он будет являться диоксипроизводным дифенилфталида.

Фенолфталеин внешне выглядит как белое (возможно с легким желтоватым оттенком) кристаллическое вещество, имеющее характерный запах. Кристаллы имеют форму ромба. Фенолфталеин широко применяется в медицине и в химии. Это – один из самых часто используемых индикаторов для слабых кислот.

Преимущества фенолфталеина очевидны.

Он не реагирует на высокие температуры. Его применяют и для реакций со спиртовыми растворами, но окраска щелочного раствора может несколько отличаться от фиолетового цвета. Если спиртовые растворы концентрированы, то окраска может быть синевато-фиолетовой. Фенолфталеин используется для титрования органических кислот, для определения уровня кислотности у спиртов, а также сложных эфиров.

Благодаря своим химическим свойствам фенолфталеин является составляющей частью для многих смешанных индикаторов. Фенолфталеин с успехом используют для калориметрического определения уровня кислотности с применением буферных и без буферных (по методу Михаэлиса) растворов.

Для качественного анализа также можно использовать данное химическое вещество, обычно фенолфталеин используют при опрыскивании свинца, цинка, кадмия и магния, что дает в результате изменение окраски.В медицине фенолфталеин почти полтора века использовали как слабительное средство при хронических запорах (более широкое название — пурген).

Однако в последнее время исследования показали возможность проканцерогенных свойств фенолфталеина, поэтому в большинстве стран мира он не продается в аптеках в свободной продаже, а применяется лишь как химический реактив.

С особой осторожностью фенолфталеин применяется в медицинских учреждения из-за его возможности накапливаться в организме, поэтому для беременных женщин, пожилых людей и людей с заболеваниями мочевыводящей системы фенолфталеин не применяют вообще. Фенолфталеин имеет второй класс опасности и требует соблюдения стандартных правил безопасности при проведении химических реакций.

Фенолфталеин может вызывать кожные реакции, которые обычно сами проходят через несколько дней. Фармакологическое действие фенолфталеина основано на раздражении кишечника, вследствие чего наблюдается слабительный эффект. Мочу, имеющую щелочную реакцию, окрашивает в красный цвет.

При нагревании фталевого ангидрида с фенолами в присутствии серной кислоты или хлористого цинка (водуотнимающих средств) происходит (с отщеплением молекулы воды) конденсация, приводящая к образованию так называемых фталеинов, являющихся производными трифенилметана (C6H5)3CH. Молекула воды образуется за счет атома кислорода одной из карбонильных групп молекулы фталевого ангидрида и тех атомов водорода двух молекул фенола, которые находятся в пара-положении по отношению к гидроксильным группам:

 Многие из фталеинов находят применение в качестве индикаторов вследствие способности изменять окраску в зависимости от концентрации водородных ионов (pH) в растворе. Так, бесцветный фенолфталеин, имеющий строение лактона, при действии щелочей образует (с разрывом лактонного кольца) соль, причем одно из бензольных ядер принимает хиноидное строение и становится, таким образом, хромофором:

 

Реактивы:Фталевый ангидрид……………………….2,5 г (около 0,02 моля)Фенол………………………………….5 г (около 0,05 моля)Серная кислота; едкий натр; уксусная кислота; соляная кислота; спирт; активный угольВ широкую пробирку помещают смесь фталевого ангидрида и фенола с 1 мл концентрированной серной кислоты и нагревают в течение 3 час. на масляной бане при 125-130° (температура не должна подниматься выше 130°!). Жидкость в пробирке периодически перемешивают погруженным в нее термометром. По окончании реакции еще горячую смесь выливают в стакан с 50 мл воды и кипятят до исчезновения запаха фенола. Раствору дают охладиться, после чего фильтруют на воронке Бюхнера, стараясь по возможности не переносить осадка на фильтр. Осадок, находящийся в стакане (и частично на фильтре), промывают два раза небольшими порциями холодной воды, растворяют в небольшом количестве теплого 5%-ного раствора едкого натра и фильтруют. Темнокрасный фильтрат подкисляют уксусной кислотой, прибавляют 1-2 капли соляной кислоты и оставляют стоять в течение ночи. Выпавший осадок отфильтровывают и высушивают. Выход сырого продукта около 2 г. Для получения чистого фенолфталеина полученный продукт растворяют при нагревании приблизительно в 10 мл спирта, кипятят с активным углем, горячий раствор отсасывают и промывают уголь горячим спиртом. По охлаждении раствор разбавляют при перемешивании восьмикратным количеством воды, фильтруют нагревают фильтрат в фарфоровой чашке (на водяной бане) для удаления значительной части спирта и оставляют стоять в течение получаса. Выпавшие кристаллы отфильтровывают и высушивают на воздухе. Выход около 1 г. Темп. пл. 250-253°.

“,”author”:”Автор: Davidenko Oksana”,”date_published”:”2020-07-14T18:46:00.000Z”,”lead_image_url”:”http://1.bp.blogspot.com/-nBjdBjK6pFM/USjwyJrHpSI/AAAAAAAADEs/951dwIxnRSk/w1200-h630-p-k-no-nu/Phenolphthalein-at-pH-9.jpg”,”dek”:null,”next_page_url”:”http://himoza1977.blogspot.com/p/9.html”,”url”:”http://himoza1977.blogspot.com/2013/02/blog-post_9203.html”,”domain”:”himoza1977.blogspot.com”,”excerpt”:”Фенолфталеин – один из самых простейших представителей класса фталеинов. Образуется он путем конденсации фталевого ангидрида и обычног…”,”word_count”:632,”direction”:”ltr”,”total_pages”:2,”pages_rendered”:2}

Источник: http://himoza1977.blogspot.com/2013/02/blog-post_9203.html

Индикатор фенолфталеин: описание и способы применения

Изменение окраски фенолфталеина. Химия индикаторов

Фенолфталеин – это индикатор для определения щелочи в различных растворах. При погружении в раствор с pH 8,4-10 индикатор придает этой жидкости малиновый цвет.

Что такое индикаторы, их виды

Индикаторами называют вещества, которые способны визуально отобразить определенные характеристики раствора либо соединения. В зависимости от оцениваемых параметров индикаторы бывают таких видов:

  • Кислотно-основные. Позволяют определить уровень pH, что дает представления о принадлежности раствора к кислотам либо щелочам.
  • Металлоиндикаторы. Определяют, присутствуют ли в соединении вещества, относящиеся к металлам.
  • Окислительно-восстановительные. Определяют наличие в смеси окисляющих компонентов.
  • Термические. Меняют цвет при нагреве.
  • Адсорбционные. Меняют оттенок, впитываясь в выпавший на дно осадок в силу электростатики.

Фенолфталеин относится к классу кислотно-основных.

Внешний вид и физические свойства фенолфталеина

Чистое вещество имеет вид бесцветных кристаллов. Их практически невозможно растворить в воде, поэтому растворы, применяемые в работе, готовятся на основе спирта. Кристаллы обладают специфическим запахом, но лишены вкуса. Форма у них ромбовидная, иногда вместо прозрачного цвета они обладают едва заметным желтым оттенком.

Первые опыты с фенолфталеином показывают в школе, основное применение индикатору нашлось в научной среде – его используют для проведения различных опытов и проверки растворов на щелочь.

Формула индикатора фенолфталеина

Химическая формула индикатора фенолфталеина – C20H14O4.

Для анализа используют чистое вещество (сокращенно ЧДА) с молекулярной массой 318,31 г/моль. Фенолфталеин ЧДА индикатор обладает вторым названием — диоксифталофенон.

Индикаторы метилоранж и фенолфталеин: отличия

Метилоранж – кислотно-основный индикатор, который иногда путают с диоксифталофеноном. Причина кроется в одинаковых цветах, которые эти соединения приобретают при погружении в разные среды. Различия видны в таблице:

ЦветУсловия для фенолфталеинаУсловия для метилоранжа
ОранжевыйСильнокислая средаЕстественный цвет
РозовыйЩелочьКислая среда

Какого цвета становится индикатор в щелочной и кислой среде

При добавлении в раствор фенолфталеин меняет окраску:

  • на оранжевую, если среда сильнокислая;
  • на розовую либо малиновую, если среда щелочная.

На помещение в слабокислую или нейтральную среду индикатор не реагирует, цвет раствора остается неизменным.

Приготовление индикатора фенолфталеина

В промышленных условиях диоксифталофенон получают, проводя химическую реакцию между карболовой кислотой (фенолом) и фталевым ангидридом. Последнего потребуется в 3 раза больше. После смешивания этих растворов в них добавляют серную кислоту и нагревают до выпадения осадка. После выпаривания жидкости полученные кристаллы готовы к использованию.

Спиртовой раствор в продажу не поступает, но приготовить его можно из аптечных таблеток «Пурген». До обнаружения канцерогенных свойств они применялись как слабительное средство.

Приготовление:

  1. В 1 ч. л. подогретой водки растворить 2 растертые в порошок таблетки.
  2. Отфильтровать полученный раствор.
  3. Полученную жидкость перелить в чистую баночку, обязательно приклеить этикетку.

Во время приготовления фенолфталеина потребуется соблюдать осторожность, поскольку он является опасным веществом, приводит к ожогам кожи и слизистых.

Инструкция по применению фенолфталеина

Индикатор фенолфталеин позволяет определить степень кислотности растворов при условии, что в них будет добавлена капля готового жидкого индикатора на спиртовой основе. Готовый раствор сохраняет свой цвет. Повторное изменение оттенка возможно только после добавления новых ингредиентов, которые изменят кислотность среды.

Индикатор фенолфталеин в щелочной среде становится розовым. Для этого потребуется капнуть его в раствор из пипетки и подождать 2-3 секунды.

Реакция NaOH + индикатор фенолфталеин

NaOH, также известный как гидроксид натрия, – самая распространенная щелочь. Второе название – каустическая сода. Во время реакции с диоксифталофеноном раствор приобретает малиновый цвет. Причиной изменения цвета служит образование дигидроксибензофенона.

Что такое показатель титрования

Показатель титрования – это уровень кислотности среды, при котором индикатор меняет свой цвет. Уровень кислотности отображается как pH, в зависимости от этого показателя растворы делятся на:

  • кислые – pH от 0 до 3;
  • слабокислые и нейтральные – pH от 0 до 4;
  • щелочные – pH от 8 до 10;
  • сильнощелочные – pH от 12 до 14.

Если уровень кислотности раствора находится вне показателей титрования для индикатора, последний не сработает при погружении в эту жидкость.

Чему равен ПТ индикатора фенолфталеин

Показатель титрования у приготовленного по ГОСТ 5850-72 индикатора фенолфталеина равен 9 для верхнего предела и 0 для нижнего. При достижении средой нижнего значения pH диоксифталофенон покажет, что раствор кислый, а при достижении верхнего предела сменит цвет на малиновый.

Это означает, что фенолфталеин бесполезен для определения слабокислых и сильнощелочных растворов. Это исключает его применение в ряде научных опытов.

При экспериментах, где нужно выявить принадлежность вещества к слабокислой или сильнощелочной среде, используют другие соединения – лакмус, метиловый оранжевый.

Применение нескольких определителей позволяет провести точную квалификацию кислотности раствора.

Сколько стоит и где купить

Вещество находится в свободной продаже. Купить индикатор фенолфталеин можно в магазинах химических реактивов. Примерная цена составляет 200 руб. за 50 г сухого вещества.

Срок и правила хранения

Вещество держат в металлической емкости. Срок хранения кристаллов не должен превышать 1 год. Спиртовой раствор можно хранить не более месяца, для этого используют стеклянную посуду.

Нельзя хранить контейнеры и посуду с разными формами вещества при отрицательной температуре. Также нельзя подвергать их нагреву. Готовый раствор нужно беречь от солнечных лучей.

После нарушения срока годности диоксифталофенон теряет свои свойства обнаруживать кислотность среды, в которую погружают вещество. После потери свойств вещество по-прежнему опасно для кожи и слизистых оболочек глаз, поэтому даже при работе с просроченным фенолфталеином нужно соблюдать все меры безопасности.

Утилизацию проводят в соответствии с правилами переработки опасных отходов – неиспользованное вещество и контейнер от него вывозят в пункт переработки. Запрещено выбрасывать их на городские свалки или в бытовые урны. Нельзя сливать содержимое пробирок и колб в канализацию либо выливать их на землю.

Правила работы с химическими реактивами

Вещество провоцирует кожные реакции, ему присвоен второй класс химической опасности. Поэтому опыты требуют соблюдения защитных мер:

  • Перед работой надевают защитный фартук и бахилы, маску для защиты глаз и кожи лица, а также смотровые либо нитриловые перчатки.
  • При попадании на кожу либо в глаза нужно промыть пораженный участок большим количеством воды и как можно скорей обратиться к врачу.

При попадании в глаза есть риск серьезных травм из-за воздействия не только фенолфталеина, но и спирта. Кожные реакции имеют вид ожогов 1-2 степени, а также аллергической сыпи при индивидуальной чувствительности к веществу.

Источник: http://www.alto-lab.ru/elements/fenolftalein-indikator/

Индикаторы цвета. Изменение окраски кислотно-основных индикаторов

Изменение окраски фенолфталеина. Химия индикаторов

Среди многообразия органических веществ встречаются особые соединения, которым характерны изменения окраски в различной среде.

До появления современных электронных pH-метров индикаторы были незаменимыми «инструментами» для определения кислотно-основных показателей среды, и продолжают использоваться в лабораторной практике в качестве вспомогательных веществ в аналитической химии, а также при отсутствии необходимого оборудования.

Для чего нужны индикаторы?

Изначально свойство данных соединений изменять цвет в различной среде широко применялось для визуального определения кислотно-основных свойств веществ в растворе, что помогало определить не только характер среды, но и сделать вывод об образующихся продуктах реакции. Растворы индикаторов продолжают использоваться в лабораторной практике для определения концентрации веществ методом титрования и позволяют научиться использовать подручные способы за неимением современных pH-метров.

Существует несколько десятков подобного рода веществ, каждый из которых чувствителен к довольно узкой области: обычно она не превышает 3 пунктов по шкале информативности. Благодаря такому многообразию хромофоров и их малой активности между собой ученым удалось создать универсальные индикаторы, широко применяемые в лабораторных и производственных условиях.

Наиболее используемые индикаторы pH

Примечательно, что помимо идентификационного свойства, данные соединения обладают хорошей красящей способностью, что позволяет использовать их для покраски тканей в текстильной промышленности.

Из большого числа индикаторов цвета в химии самыми известными и используемыми являются метиловый оранжевый (метилоранж) и фенолфталеин.

Большинство других хромофоров в настоящее время используются в смеси друг с другом, либо для специфических синтезов и реакции.

Метиловый оранжевый

Многие красители получили название благодаря своим основным цветам в нейтральной среде, что присуще и этому хромофору. Метиловый оранжевый является азокрасителем, имеющим группировку – N = N ‒ в своем составе, которая отвечает за переход цвета индикатора в красный в кислой среде, и в желтый – в щелочной.

Сами азосоединения не являются сильными основаниями, однако присутствие электродонорных групп (‒ OH, ‒ NH2, ‒ NH (CH3), ‒ N (CH3)2 и др.) увеличивает основность одного из атомов азота, который становится способен присоединять протоны водорода по донорно-акцепторному принципу.

Поэтому при изменении концентраций ионов H+ в растворе можно наблюдать изменение окраски кислотно-основного индикатора.

Получают метиловый оранжевый в реакции с диазотирования сульфаниловой кислоты C6H4(SO3H)NH2 с последующим сочетанием с диметиланилином C6H5N(CH3)2.

Сульфаниловую кислоту растворяют в растворе натриевой щелочи, добавляя нитрит натрия NaNO2, а затем охлаждают льдом для проведения синтеза в максимально близких к 0°C температурах и приливают соляную кислоту HCl.

Далее готовят отдельный раствор диметиланилина в HCl, который охлажденным вливают в первый раствор, получая краситель. Его дополнительно подщелачивают, и из раствора выпадают в осадок темно-оранжевые кристаллы, которые по истечении нескольких часов отфильтровывают и сушат на водяной бане.

Фенолфталеин

Свое название данный хромофор получил из сложения наименований двух реагентов, которые участвуют при его синтезе.

Цвет индикатора примечателен изменением своей окраски в щелочной среде с приобретением малинового (красно-фиолетового, малиново-красного) оттенка, который обесцвечивается при сильном щелочении раствора.

Фенолфталеин может принимать несколько форм в зависимости от показателей pH среды, причем в сильнокислых средах он имеет оранжевую окраску.

Этот хромофор получают путем конденсации фенола и фталиевого ангидрида в присутствии хлорида цинка ZnCl2 или концентрированной серной кислоты H2SO4. В твердом состоянии молекулы фенолфталеина являются бесцветными кристаллами.

Ранее фенолфталеин активно использовали при создании слабительных веществ, однако постепенно его применение значительно сократилось в связи с установленными кумулятивными свойствами.

Лакмус

Этот индикатор стал одним из первых реактивов, используемых на твердых носителях. Лакмус является сложной смесью природных соединений, которую получают из некоторых видов лишайников.

Его используют не только как красящее вещество, но и как средство для определения pH среды.

Это один из первых индикаторов, который начал использоваться человеком в химической практике: его применяют в виде водных растворов или пропитанных им полосок фильтровальной бумаги. Лакмус в твердом состоянии является темным порошком со слабым аммиачным запахом.

При растворении в чистой воде цвет индикатора принимает фиолетовое окрашивание, а при подкислении дает красный цвет. В щелочной среде лакмус переходит в синий, что позволяет использовать его как универсальный индикатор для общего определения показателя среды.

Точно установить механизм и характер реакции, протекающих при изменении pH в структурах компонентов лакмуса не представляется возможным, так как в него может входить до 15 различных соединений, причем некоторые из них могут быть неразделимыми действующими веществами, что усложняет их индивидуальные исследования химических и физических свойств.

Универсальная индикаторная бумага

С развитием науки и появлением индикаторных бумаг установление показателей среды многократно упростилось, поскольку теперь не нужно было иметь готовые жидкие реактивы для каких-либо полевых исследований, чем до сих пор успешно пользуются ученые и криминалисты. Так, на смену растворам пришли универсальные индикаторные бумаги, которые благодаря широкому спектру действия практически полностью убрали необходимость использования любых других кислотно-основных индикаторов.

Состав пропитанных полосок может отличаться у различных производителей, поэтому примерный список входящих веществ может быть следующим:

  • фенолфталеин (0-3,0 и 8,2–11);
  • (ди)метиловый желтый (2,9–4,0);
  • метиловый оранжевый (3,1–4,4);
  • метиловый красный (4,2–6,2);
  • бромтимоловый синий (6,0–7,8);
  • α‒нафтолфталеин (7,3–8,7);
  • тимоловый синий (8,0–9,6);
  • крезолфталеин (8,2–9,8).

На упаковке обязательно приведены эталоны цветной шкалы, позволяющие определить pH среды от 0 до 12 (где-то 14) с точностью до одной целой.

Помимо прочего, данные соединения могут использоваться совместно в водных и водно-спиртовых растворах, что делает применение таких смесей очень удобным. Однако некоторые из этих веществ могут быть плохо растворимы в воде, поэтому необходимо подбирать универсальный органический растворитель.

Благодаря своим свойствам кислотно-основные индикаторы нашли свое применение во многих областях науки, а их многообразие позволило создать универсальные смеси, чувствительные к широкой области показателей pH.

Источник: https://FB.ru/article/383723/indikatoryi-tsveta-izmenenie-okraski-kislotno-osnovnyih-indikatorov

Поделиться:
Нет комментариев

    Добавить комментарий

    Ваш e-mail не будет опубликован. Все поля обязательны для заполнения.